第一節(jié)  苯甲酸的簡(jiǎn)介

苯甲酸又稱安息香酸，分子式為C6H5COOH，,是苯環(huán)上的一個(gè)氫被羧基（-COOH）取代形成的化合物。常溫為具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀結(jié)晶。它的蒸氣有很強(qiáng)的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強(qiáng)。它們的化學(xué)性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng)，主要得到間位取代產(chǎn)物（可行性 研究 報(bào)告）。

苯甲酸以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用，有抑制真菌、細(xì)菌、霉菌生長(zhǎng)的作用，藥用時(shí)通常涂在皮膚上，用以治療癬類的皮膚疾病。用于合成纖維、樹(shù)脂、涂料、橡膠、煙草工業(yè)。最初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得；或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。苯甲酸及其鈉鹽可用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑，也可作染色和印色的媒染劑。

第二節(jié) 苯甲酸的制備技術(shù)

初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得，也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得；或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。

實(shí)驗(yàn)室制備

原理：甲苯的甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧酸，生成苯甲酸，鉀鹽（K2SO4）、錳鹽（MnSO4）和水。

方程式如下：

實(shí)際上在PH=7時(shí)，甲苯+高錳酸鉀→苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳+水

藥品與用量：甲苯1.5g（1.7ml，0.016mol）、高錳酸鉀5g（0.032mol）、十六烷基三甲基溴化銨0.1g。

操作流程：用100ml的圓底燒瓶。安裝回流裝置。向反應(yīng)瓶中分別加入5g高錳酸鉀，0.1g十六烷基三甲基溴化銨，1.7ml甲苯及50ml水，攪拌加熱沸騰（劇烈攪拌，猛烈沸騰），保持反應(yīng)物溶液平穩(wěn)沸騰。

當(dāng)大量棕色沉淀生成，高錳酸鉀的紫色變淺或消失，甲苯層消失時(shí)，反應(yīng)基本結(jié)束。過(guò)濾出二氧化錳沉淀，濾液用濃鹽酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽濾得粗產(chǎn)品。

粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶。在沸水浴上干燥，稱量，測(cè)其熔點(diǎn)。

工業(yè)制備

工業(yè)上常用甲苯、鄰二甲苯或萘為原料制備苯甲酸，上述原料可從煤焦油或石油中獲得。此外，由甲苯生產(chǎn)苯甲醛時(shí)可副產(chǎn)苯甲酸 [3]  。.苯甲酸的工業(yè)生產(chǎn)方法有甲苯氯化法、鄰苯二甲酸脫、羧法甲苯液相空氣氧化法、次芐基三氯水解法及苯酐脫羧法。用鄰苯二甲酸酐脫羧法所得最終產(chǎn)品不易精制，而且生產(chǎn)成本高，只在批量不大的醫(yī)藥等產(chǎn)品的制造過(guò)程中采用。甲苯氯化法的產(chǎn)品不適于應(yīng)用于食品。苯甲酸有工業(yè)用、食品用、醫(yī)藥用等不同規(guī)格。食品級(jí)應(yīng)符合GB1901-80，含量在99.5%以上，熔點(diǎn)121-123℃，并對(duì)易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼燒殘?jiān)?、重金屬、砷含量等質(zhì)量指標(biāo)作了規(guī)定。

目前國(guó)內(nèi)外普遍采用的工業(yè)生產(chǎn)方法為以甲苯為原料的液相催化空氣氧化法。將溶有催化劑（奈酸鈷、環(huán)烷酸鈷或醋酸鈷）的甲苯和空氣分別連續(xù)泵入氧化塔（或釜）中，再140-165℃和0.3-0.4MPa的壓力下氧化生成苯甲酸，經(jīng)蒸去未反應(yīng)的甲苯得粗苯甲酸，再經(jīng)減壓蒸餾，重結(jié)晶得成品。

塔頂尾氣用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空；塔釜反應(yīng)液經(jīng)常壓初餾回收未反應(yīng)的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等輕組分后，再減壓蒸餾得苯甲酸；回收的甲苯等返回氧化塔，甲苯的單程轉(zhuǎn)化率可控制在35%以上。國(guó)內(nèi)每噸苯甲酸的消耗為甲苯1025-1500kg，環(huán)烷酸鈷約4kg；國(guó)外甲苯消耗為每噸820kg。

第三節(jié) 苯甲酸的現(xiàn)狀

全球苯甲酸產(chǎn)量為28萬(wàn)噸，湖南弘潤(rùn)化工科技有限公司苯甲酸年產(chǎn)量為6萬(wàn)噸，國(guó)際市場(chǎng)占有率為15%。主導(dǎo)產(chǎn)品苯甲酸除了傳統(tǒng)的生產(chǎn)苯甲酸鈉應(yīng)用外，部分用作生產(chǎn)苯甲酸酯類，其他用于銷售的苯甲酸分工業(yè)級(jí)和飼料級(jí)，公司工業(yè)級(jí)苯甲酸年產(chǎn)量6萬(wàn)噸，國(guó)內(nèi)市場(chǎng)占有率50%，主要用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑；生產(chǎn)苯甲酰氯，二苯甲酮，過(guò)氧化苯甲酰氯及涂料 行業(yè) ；也可以用作制藥和染料的中間體, 用于制取增塑劑和香料等, 也作為鋼鐵設(shè)備的防銹劑。將來(lái)最大的市場(chǎng)來(lái)自如下兩個(gè)方面：

苯甲酸在增塑劑領(lǐng)域的應(yīng)用

苯甲酸系列產(chǎn)量整體提高與苯甲酸類增塑劑消費(fèi)增長(zhǎng)是息息相關(guān)的、同步的。苯甲酸酯類是未來(lái)苯甲酸下游產(chǎn)品中最具發(fā)展?jié)摿Φ漠a(chǎn)品，也是公司在除苯甲酸外優(yōu)先考慮和發(fā)展的產(chǎn)品。增塑劑在所有塑料助劑中用量最大。我國(guó)總產(chǎn)能約為100萬(wàn)噸，增塑劑以綜合性能佳、價(jià)格優(yōu)的鄰苯二甲酸酯為主，世界四大生產(chǎn)和消費(fèi)國(guó)家和地區(qū)——美國(guó)、西歐、日本、中國(guó)的消費(fèi)量占70％～90％。在增塑劑總消費(fèi)量中，約90%用于PVC樹(shù)脂，其余 10%用于各種纖維素樹(shù)脂、不飽和聚酯、環(huán)氧樹(shù) 脂、醋酸乙烯樹(shù)脂和部分合成橡膠制品中。

第四節(jié)  苯甲酸的市場(chǎng)需求

苯甲酸被廣泛的應(yīng)用于各個(gè) 行業(yè) ，隨著人們對(duì)化工品需求量增加，必將帶動(dòng)苯甲酸市場(chǎng)需求的增加。20世紀(jì)90年代，我國(guó)醫(yī)藥工業(yè)對(duì)苯甲酸的需求量以年均5%的速度增長(zhǎng)，1997年需苯甲酸1,350噸；染料 行業(yè) 對(duì)苯甲酸的需求量以年均4%速度增長(zhǎng)，1997年需苯甲酸750噸；同年食品工業(yè)苯甲酸消耗量達(dá)600噸；加上其它 行業(yè) 的需求，1997年國(guó)內(nèi)市場(chǎng)對(duì)苯甲酸的總需求量約為4,700噸，2000年全球苯甲酸需求量達(dá)到20萬(wàn)噸，2009年全球苯甲酸需求量為25萬(wàn)噸，主導(dǎo)產(chǎn)品苯甲酸除部分用作生產(chǎn)苯甲酸酯類，其他均銷售，主要分工業(yè)級(jí)和飼料級(jí)，公司工業(yè)級(jí)苯甲酸年產(chǎn)量2.5萬(wàn)噸，國(guó)內(nèi)市場(chǎng)占有率50%，主要用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑；生產(chǎn)苯甲酰氯，二苯甲酮，過(guò)氧化苯甲酰氯及涂料 行業(yè) ；也可以用作制藥和染料的中間體, 用于制取增塑劑和香料等, 也作為鋼鐵設(shè)備的防銹劑。預(yù)計(jì)到2015年將達(dá)到70萬(wàn)噸/年。

當(dāng)今全球苯甲酸系列產(chǎn)量市場(chǎng) 分析 ，全球最大的苯甲酸生產(chǎn)商DSM苯甲酸年產(chǎn)量為20萬(wàn)噸，市場(chǎng)占有率30%。其生產(chǎn)的苯甲酸很大一部分作為自用品，生產(chǎn)各種酯類及維樂(lè)妥等等，主要用于食品和醫(yī)藥用途，也廣泛應(yīng)用于樹(shù)脂、工程塑料和基礎(chǔ)化學(xué)品中。

 

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